Une ancienne station préhistorique a été localisée dans le quartier de Bellon au Sud du Cher. Au Xe siècle, les Normands y établirent des fortifications sur la motte féodale puis la ville se développa à l’intérieur de remparts à l’ouest du château.Les Anglais (Richard Cœur de Lion en 1196, puis le Prince Noir) incendièrent et prirent la ville et le château. Du Guesclin les en chassa en 1370. Juste avant la révolution de 1789 le comte d’Artois, frère de Louis XVI et futur Charles X à la Restauration, créa une forge avec une fonderie sur les rives de l’Yèvre qui fut à l’origine du développement industriel de la ville.La ville fut durement éprouvée par celle de 1939-1945. La ligne de démarcation coupa la ville en deux : le sud de la ville au delà du Cher étant en zone libre, tandis que le nord était en zone occupée. La ville connu de nombreux faits de résistance. En juillet 1944, un violent bombardement aérien allié détruisit le septième de la ville. La ville fut libérée par la Résistance le 4 septembre 1944.
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